Милешеву је 1219. године, као своју гробну цркву, подигао жупан Владислав, други син краља Стефана Првовенчаног и унук Стефана Немање. По угледу на раније подигнуте владарске задужбине – маузолеје, милешевска црква сазидана је у рашком стилу. Црква је посвећена Вазнесењу Господњем, а живописана је у XIII веку, пре него што је ктитор стекао краљевску круну (1234).

Милешева је другa по рангу међу свим српским манастирима, имала је статус ставропигијалног манастира и заузимала је друго место, одмах иза Студенице. У њoj је 1377. године крунисан за краља Босне и Србије Стефан Твртко Котроманић, док је 1448. године Стефан Вукчић Косача узео титулу „Херцега Св. Саве”, па се његова држава, која се у то време простирала све до Милешеве, прозвала Херцеговином. Близак сарадник и поклисар херцега Стефана био је митрополит Давид, први милешевски митрополит чије нам је име познато.

Темељи епархије у долини Лима ударени су оснивањем манастира који је уједно представљао и њену столицу. О оснивању Милешевске митрополије мало се зна, осим да се у једној служби Светом Сави она назива ''славном митрополијом''. Милешева је могла одиграти важну улогу у обнављању Пећке патријаршије несумњиво и због тога јер је у XVI веку била најмоћнији српски манастир.

 ,,Велика лавра, Краљевска лавра, Велики манастир” како је рани али и позни хроничари именују, постала је временом парадигма српске судбине. Ништа се на овим просторима у прошлости није збивало нити се могло збити а да није било у непосредној вези са судбином Милешеве. У најтежим временима Милешева је преузимала улогу духовног и дипломатског центра у коме су доношене судбоносне одлуке о којима често нема никакве архивске грађе.